Mary Saotome is een overmoedige gokker bij Hyakkaou Private Academy die uiteindelijk haar hot streak brak toen ze Yumeko Jabami uitdaagde voor een spelletje jankenpon. Na die vernederende nederlaag werd ze tijdelijk gedegradeerd tot de status van huisdier. Gezien de reputatie die Mary had vóór de gebeurtenissen van Kakegurui: dwangmatige gokker , roept het de vraag op hoe ze de gelederen op de school klom om in de eerste plaats een topgokker te worden.
Gelukkig voor Mary Saotome-fans, Kakegurui Twin laat zien hoe ze haar reputatie opbouwde en overleefde haar eerste jaar op Hyakkaou. Als pas overgeplaatste eerstejaarsstudent beschikt Mary over drie eigenschappen die haar helpen om te gedijen op haar nieuwe school, waarvan twee waar ze al beroemd om is in de hoofdreeks: intelligentie en het vermogen om berekende risico's te nemen als valsspeler. De derde eigenschap is Mary's vermogen om bondgenoten te maken met wie ze maar wil en te spelen met wie ze denkt dat het meest voordelig voor haar is.
Alle drie de beste eigenschappen van Mary zijn volledig te zien in Kakegurui Twin wanneer ze uitdagingen aangaat van verschillende klasgenoten -- inclusief leden van de Studentenraad zoals Aoi Miboumi en zelfs zijn president Sachiko Juraku, de slechterik uit de primaire serie. In elk spel dat ze speelt, is Mary zeer bedreven in het berekenen van verschillende kansen in haar hoofd en neemt ze berekende risico's op basis van welke getallen haar de hoogste winstkans geven. Natuurlijk speelt Mary ook nooit volgens de regels en speelt ze altijd vals om haar winstkansen veilig te stellen.
Helaas, ondanks Mary's winnende vertrouwen, betekent het weten hoe ze moet bedriegen en berekende risico's nemen niet dat ze kan verantwoorden hoe haar tegenstanders en zelfs spelmoderators vals spelen. Zelfs als ze alle mogelijkheden om vals te spelen in overweging neemt, is ze zelden gelijk in haar beoordelingen van haar tegenstanders en moderators, waardoor ze altijd de eerste ronde verliest voordat ze terugstuitert in de tweede. De verklaring voor deze fatale fout is waar het vormen van vriendschappen en andere allianties op de school in het voordeel van Mary werkt.
Mary's vastberadenheid om koste wat kost te winnen en te voorkomen dat ze in de schulden komt, betekent dat ze bevriend zal raken met en samenwerken met iedereen waarvan ze denkt dat die haar het voordeel zal geven. Hierdoor kan ze bevriend raken met haar voormalige klasgenoot van de lagere school, Tsuzura Hanatemari, wanneer deze haar op haar eerste dag in Hyakkaou wat geld geeft om haar te helpen winnen van een andere student die haar aanvankelijk in de eerste ronde versloeg. Mary raakt ook bevriend met Yukimi Togakushi, een meisje dat veel dank verschuldigd was aan Sachiko. Mary en Yukimi beginnen als game-tegenstanders, waarbij de laatste haar gokhol verliest. In het begin accepteert Mary Yukimi's vriendschap alleen als onderdeel van haar eigen strategie om veel geld te winnen.
Tussen de twee meisjes wordt Tsuzura Mary's beste vriendin en meest vertrouwde metgezel aan wie ze haar winnende strategieën toevertrouwt, met name tijdens het koppelspel waarvoor een team van vijf meisjes en vijf jongens nodig was. Ironisch genoeg keerde Mary zich ook snel tegen haar beste vriend toen Sachiko haar met succes deed denken dat ze haar had verraden, wat resulteerde in een groot verlies voor haar. Als Mary erachter komt wie de echte verrader binnen haar team is, is ze opgelucht dat Tsuzura haar nooit heeft verraden en sindsdien nooit meer aan haar loyaliteit heeft getwijfeld. Dit wordt vooral belangrijk wanneer zowel Sachiko als Aoi erg in haar geïnteresseerd raken en proberen haar gokvaardigheden in hun eigen voordeel te manipuleren.
Sachiko was geïnteresseerd in het houden van Mary als huisdier sinds ze Yukimi's gokhol won en zocht naar manieren om haar winnende reeks te doorbreken, waarbij ze steeds meer en meer door haar werd geïntrigeerd. Aoi is op dezelfde manier geïnteresseerd in het rekruteren van Mary voor de Full-Bloom Club als onderdeel van een plan om Sachiko af te zetten als voorzitter van de Studentenraad.
Mary is niet geïnteresseerd om ondergeschikt te worden aan Aoi of Sachiko, maar is bereid om tegen hen te spelen wanneer zij daar baat bij heeft. Dit leidt ertoe dat ze deelneemt aan Kakegurui Twin speurtocht waarin ze speelt tegen Sakura Miharutaki -- Aoi's verloofde en Uitvoerend studentenraad .
Sakura, ook een zeer bekwame gokker, overtreft Mary in veel opzichten met haar winnende strategieën. Het is vooral bekend dat Sakura de eigen methoden van valsspelers tegen hen gebruikt, en dat was hoe ze Midari Ikishima zover kreeg om haar enorme schuld aan de Studentenraad te betalen. Het is veilig om te zeggen dat als Mary niet zowel Tsuzura als Yumiki had gehad om haar te helpen tijdens de speurtocht en haar winnende strategie in het volgende spel uit te voeren, Mary gemakkelijk zou hebben verloren; Sakura blinkt uit in winnen zonder hulp en doet nooit tweede rondes -- het enige waar Mary op rekent om te winnen, gezien haar neiging om de eerste rondes te verliezen.
