Pokémon reizen is niets anders dan een bewijs van Leon's kracht, bijna meer dan die van Ash, zelfs nadat Ash hem versloeg in de Masters Eight Finals van de World Coronation Series. Leon bracht zijn verspreide optredens overal door reizen windmolen-dunken op de sterkste trainers van de serie en verdwalen op het moment dat hij zijn tuin verliet. Aangekondigd als de onverslaanbare kampioen van Galar, heeft hij zelf gezegd dat hij nog nooit een veldslag heeft verloren en bang is om erachter te komen wat verliezen is. Een flashback tijdens zijn gevecht met Ash onthulde echter dat de juiste titel van Leon Galars te verslaan en oneerlijke kampioen is, omdat de jonge Ketchum niet de eerste is die hem heeft verslagen.
Leon veroverde de Galar League bij zijn eerste poging, voltooide de Gym Challenge en won de Champion Cup in een reeks gevechten die niet eens dichtbij waren. Ooit nodigde hij 100 krachtige trainers van over de hele wereld uit om hem uit te dagen en ze allemaal te verslaan. Ash is de eerste persoon die ooit meer dan twee Pokémon van Leon in één gevecht heeft verslagen. De winnaar van wat leek op de inaugurele World Coronation Series, Leon was bijna irritant vanwege hoe dwaas hij zijn tegenstanders eruit liet zien, of het nu Gym Leaders, Elite Four of andere kampioenen waren.
stapels maar 394
Leon verloor zijn allereerste gevecht

Terwijl Leon zich voorbereidde op zijn finalewedstrijd tegen Ash, moest hij terugdenken aan het allereerste gevecht dat hij ooit als kind had. In dit gevecht stuurde Leon zijn Charmander om tegen Sonia's Rookidee te vechten. Omdat hij niet zeker wist waarom hij plotseling aan die strijd dacht, ging Leon ten strijde tegen Ash en nam de controle over de wedstrijd over, ondanks dat hij het grootste deel ervan in het nadeel van de cijfers uitgaf. Pas in de vierde en laatste aflevering van deze strijd, nadat hij van Ash had verloren, werd onthuld dat Leon die strijd van Sonia had verloren.
Hoewel hij niet hardop tegen Ash zei dat hij had verloren, gaf Leon toe dat deze strijd hem leerde waar Pokémon-gevechten over gingen. Het is niet erg dat Leon ooit een snelle strijd tussen kinderen en kleine Pokémon heeft verloren, maar het is een interessante omissie van iemand die openlijk heeft gesproken over hoe hij is nooit eerder verloren. Misschien waren het de tranen van frustratie van die strijd die Leon zo geobsedeerd maakten door te winnen dat hij een volwassene, een kampioen en officieel de beste trainer ter wereld was voordat hij opnieuw verloor.
Deze openbaring is van vitaal belang voor Leon's karakter Arc
Tussen die strijd met Sonia en zijn gevecht met Ash , lijkt het erop dat Leon nooit meer een uitdagende strijd heeft meegemaakt. Hij ging trainen nadat hij Flint of the Sinnoh Elite Four had verslagen omdat hij en zijn Charizard niet tot het uiterste waren gegaan. Hij had maar drie Pokémon nodig om Diantha . te verslaan , de Kalos-kampioen, in een 6v6-gevecht. Leons kracht in de strijd was zo overweldigend dat het zijn gevechten oninteressant maakte. Leon is een kampioen net als Lance, Steven, Cynthia, Iris, Diantha en Ash, en de rest van zijn leeftijdsgenoten zijn enkele van de meest interessante en populaire personages in de franchise. Dat Leon hun gelijke zou zijn in titel en superieur in kracht maar oninteressant vanwege zijn onverslaanbare talent was geen goede zaak voor zijn karakter of de serie.
De onverslaanbare kampioen van Galar is geen boeiend personage omdat hij geen uitdagingen te overwinnen heeft. De Leon die zo geschokt was door zijn eerste verlies dat hij jaren zonder verlies ging en het met gratie afhandelde toen hij dat deed, is veel interessanter. Leon's erfenis als onverslaanbaar, neerstortend door toedoen van Ash Ketchum was geweldig voor hen beiden, aangezien Leon nu een nieuwe motivatie heeft om te blijven verbeteren, terwijl Ash heeft eindelijk zijn talent voor vechten ondubbelzinnig gevalideerd . Hoewel het vreemd is dat Leon ronduit oneerlijk zou zijn als hij eerder had verloren, het was nog steeds zeer bevredigend om hem te zien verliezen van Ash .