Deadpool (ook bekend als Wade Wilson) is vaak neergekeken door zijn superhelden-collega's . Hoewel de huurling buitengewone vechtvaardigheden heeft en een genezende factor die slechts gelijk is aan die van Wolverine, wordt hij nog steeds beschouwd als een mentaal onstabiele hansworst waarop niet kan worden vertrouwd. Deadpool kan echter zeer loyaal zijn aan zijn vrienden, bijvoorbeeld toen hij zijn persoonlijke wapenhandelaar Weasel redde uit de klauwen van de meedogenloze moordenaar Taskmaster. Er zijn maar weinig superhelden die Taskmaster kunnen verslaan vanwege zijn vermogen om hun bewegingen perfect na te bootsen en tegen te gaan, maar de slechterik ontmoette zijn gelijke toen hij een tegenstander ontmoette die gespecialiseerd is in onvoorspelbaar zijn.
In Deadpool (vol. 1) #2 (door Joe Kelly en Ed McGuinness), de Merc with a Mouth ontdekt dat zijn maatje Weasel is ontvoerd. Hij volgt hem naar een school ninja's studeren onder de voogdij van Taskmaster . Wilsons aanwezigheid wordt waargenomen door de beveiliging, maar Taskmaster staat hem toe zijn instituut binnen te gaan, zodat hij zijn vechtstijl kan bestuderen en deze aan zijn toch al uitgebreide repertoire kan toevoegen. Deadpool maakt korte metten met zijn leger ninjastudenten, maar het is een ander verhaal wanneer hij hun leraar met schedelgezicht benadert. Het fotografische geheugen van Taskmaster stelt hem in staat om elke vechtbeweging die hij op zijn pad gooit, tegen te gaan en de huursoldaat wordt snel verslagen.
Terwijl Deadpool in een cel herstelt van zijn verwondingen, vindt hij zijn vriend daar al. Weasel legt uit dat hij niet is ontvoerd, maar uit eigen beweging is vertrokken toen Taskmaster hem een lucratieve deal aanbood om exclusief voor hem wapens te maken. Om het nog erger te maken, zodra hij voldoende hersteld is, wordt hij naar een volle collegezaal gebracht om te worden geëxecuteerd door Taskmaster. Hij wil een voorbeeld stellen van Wade aan zijn studenten en verwacht volledig dat hij net zo gemakkelijk ten onder gaat als hij deed tijdens hun eerste confrontatie. Deadpool heeft echter een geschiedenis van verrassende mensen die hem onderschatten.
Deze keer breekt Deadpool uit in een ongeplande, grillige dans die Taskmaster in de war brengt. De minutieuze schurk weet niet hoe te reageren op deze wilde bewegingen en aarzelt in verwarring. Die tijdelijke tijdspanne is alles wat Deadpool nodig heeft om een goed getimede aanval op Taskmaster te gooien en hem knock-out te slaan. Een verslagen Taskmaster rolt op de grond en mompelt dat wat hij deed 'onmogelijk' was, maar Wade Wilson gedijt op chaos, wat hem een erg lastige tegenstander maakt om een aanval voor te plannen. Deadpool en Weasel verlaten de compound met... Taskmaster wentelt zich nog steeds in zijn falen , niet begrijpend hoe iemand die zo schijnbaar imbeciel was, hem de baas kon worden.
Taskmaster maakte dezelfde fout die veel collega's van Deadpool maken. Hij zag Wilsons waanzin aan voor incompetentie, waardoor hij zich superieur aan de huurling voelde. Maar Deadpool is geen grap, en zijn lichtzinnigheid wordt vaak gebruikt om zijn tegenstanders een vals gevoel van veiligheid te geven. Ze realiseren zich misschien niet hoe misplaatst hun vertrouwen is totdat Deadpool ze al heeft doorstoken met een van zijn zwaarden.
Superhelden zoals Spider-Man en Wolverine zien Deadpool als een risico dat eerder problemen veroorzaakt dan helpt om het op te lossen. Maar, ze blijven met hem samenwerken want hoewel zijn methoden misschien krankzinnig lijken, weten ze diep van binnen dat hij een effectieve bondgenoot is als het erop aankomt. Wat Taskmaster betreft: toen hij vele jaren later opnieuw verscheen in een ander Deadpool-boek, behandelde hij de mondige huurling met het respect dat hij had verdiend.
