The Simpsons zit vol met schokkend tragische personages, met veel inwoners van Springfield die ongelooflijk bitterzoete achtergrondverhalen hebben. Maar er is één figuur, meestal de komische folie van Bart's grappen, die boven de rest uitsteekt. Seymour Skinner is misschien wel een van de treurigste personages in Springfield - met enkele mogelijke tekenen van mentaal kraken.
Ondanks de korte onthullingen dat Seymour Skinner eigenlijk een bedrieger was genaamd Armin Tamzarian , leunen andere afleveringen in de serie op het idee dat Skinner de echte zoon van Agnes Skinner is. Agnes, een dominante en wrede vrouw, voedde haar zoon met een zekere minachting op. Veel afleveringen, zoals 'Boy Meets Curl' van seizoen 21, suggereren dat dit misschien iets te maken heeft met Seymour's vader die de zwangere Agnes achterliet terwijl hij verder ging in het leven, en zwanger zijn van Seymour leidde er rechtstreeks toe dat ze niet won in de Olympische Spelen .
Seizoen 29's 'Grampy Can Ya Hear Me' onthulde ook dat Agnes, ondanks haar regelrechte afkeer van haar zoon, nog steeds de gedachte niet kon verdragen dat hij haar zou verlaten, wat haar ertoe bracht te verbergen dat hij was toegelaten tot de Ohio State University als een tiener met een volledige beurs. In plaats daarvan belandde Skinner bij het leger en diende hij tijdens de oorlog in Vietnam. Flashbacks door de hele serie schilderen een gruwelijke ervaring voor Skinner die hem laat zien hoe hij getuige is van de plotselinge en brute dood van veel van zijn vrienden. Hij werd zelfs een tijdje gevangengenomen en gemarteld door de Vietcong. Afleveringen zoals 'Team Homer' van seizoen 7 suggereerden dat hij besteedde jaar in deze afschuwelijke omstandigheden voordat ze uiteindelijk terugkeren naar de Verenigde Staten
Nadat hij een baan had aangenomen bij Springfield Elementary, omarmde Skinner een saaie en strenge houding waarbij elke flits van persoonlijkheid werd neergeslagen door zijn moeder en zijn nieuwe werkgever, Hoofdinspecteur Chalmers . Skinner's leven is absoluut tragisch en hij worstelt om contact te maken met anderen. Zijn frequente pogingen om indruk te maken op Chalmers kunnen worden gezien als Skinner die probeert contact te maken met een mannelijke vaderfiguur en faalt omdat Chalmers vaak uitgeput is door Skinners capriolen.
Agnes is op haar oude dag alleen maar verbitterder geworden, waarbij ze haar zoon vaak beledigde, en in één geval (toegegeven tijdens een niet-canoninvoer in seizoen 25's ' Boomhut van Horror XXIV '), zorgde Agnes ervoor dat Skinner een paniekaanval kreeg vanwege haar beledigingen - alleen om het nog erger te maken door hem met een portemonnee te slaan. Het is aangetoond dat Skinner geen echte vrienden heeft en Groundskeeper Willie wordt vaak gedwongen om met hem om te gaan. Zijn enige significante romance was met Edna Krabappel , maar zijn persoonlijke problemen en twijfels brachten hem ertoe de romance te verpesten net toen ze het huwelijk naderden.
Al dit trauma heeft Skinner ook een bepaald voordeel gegeven dat contrasteert met zijn gebruikelijke push-over-persoonlijkheid. Als hij terugdenkt aan zijn tijd in Vietnam, belandt Skinner vaak in een mentaal donkere plaats, waarbij zijn toon en lichaamstaal strenger en harder worden. Er is ook gesuggereerd dat aspecten van Skinner's leven een beetje een afspiegeling zijn van Norman Bates van Psycho. The Simpsons vergelijkt hem herhaaldelijk met de moorddadige man, voornamelijk vanwege hun vreselijke relaties met hun moeders. Op zoek naar een psychiater in 'Fear of Flying' uit seizoen 6, wordt gesuggereerd dat Skinner onbewust overweegt zijn moeder te verstikken en uit 'Yellow Subterfuge' uit seizoen 25 bleek dat hij geloofde dat het leven zou verbeteren zonder zijn moeder nadat hij haar dood voor een grap had in scène gezet.
Skinner is een bijzonder tragische figuur in Springfield, een niet-indrukwekkende en vaak vergeten man wiens moeder hem ervan weerhield ooit het soort leven te bereiken dat hij wilde. Hij is een van de meer getraumatiseerde personages in de serie, en als er iemand was die het potentieel zou kunnen hebben om echt te knappen, zou hij het zijn.
