De Vampier Dagboeken ' Lorenzo (Michael Malarkey) - ook bekend als Enzo - heeft het nooit gemakkelijk gehad. Aanvankelijk een antagonist die meer een held wordt naarmate de show vordert, was Enzo een wees die opgroeide in de straten van Engeland. Hij werd door Lily Salvatore in een vampier veranderd, schijnbaar in de steek gelaten door zijn vader en meer dan een decennium lang geëxperimenteerd door de Augustine Society. Hij wordt verliefd op de vrouw die hem bestudeert, Maggie James, maar Maggie wordt vermoord en uiteindelijk vermoord door Damon Salvatore (Ian Somerhalder). Uiteindelijk raakt hij bevriend met Damon, maar de vampier laat hem sterven wanneer hij een brand begint en ontsnapt aan de Augustijnen. Enzo is meer dan eens overleden, en zodra het er voor hem en Bonnie (Kat Graham) goed uitziet, wordt hij voorgoed vermoord door Stefan (Paul Wesley) wanneer hij de comateuze probeert te doden kill Elena . Aangezien de dood vrij vaak voorkomt in de serie, is het geen verrassing dat Enzo de finale van de serie niet heeft gehaald. Maar waarom heeft Stefan Enzo in de eerste plaats vermoord?
Het begint allemaal met de deal die Stefan maakt met Cade. In het achtste seizoen van de show ontvoert Seline Lizzie en Josie en is van plan ze op te offeren aan Cade, de heerser van de hel. Een wanhopige Stefan biedt zichzelf en Damon aan als bedienden in hun plaats en Cade gaat akkoord. Cade vraagt Stefan vervolgens om zijn menselijkheid uit te schakelen en zijn kwaadaardige alter ego, de Ripper, te worden. De vampier stemt in met de voorwaarde dat hij en Damon worden verlost van hun eeuwige dienstbaarheid. Onder invloed van Cade richt Stefan verwoesting aan in de stad voordat Cade hem nog een laatste taak geeft: ofwel Elena doden of 100 mensen doden. Met zijn menselijkheid uitgeschakeld en in de overtuiging dat Elena zijn relatie met zijn broer alleen maar in de weg staat, besluit Stefan haar te vermoorden in plaats van 100 mensen. Helaas bracht dit hem in het pad van Bonnie en Enzo.
Enzo ontmoet Bonnie in seizoen 5 wanneer hij Jeremey ontvoert om als hefboom te gebruiken tegen de heks. Hij dwingt haar een lokalisatiespreuk uit te spreken om een lid van de Augustine Society te vinden die verantwoordelijk is voor Enzo's marteling. Terwijl hun relatie op een rotsachtige basis begint, wendt Enzo zich tot Bonnie nadat hij zelfmoord heeft gepleegd door Stefan zijn hart te laten uitrukken. Bonnie vindt uiteindelijk een manier om hem samen met Caroline terug te halen van de andere kant.
Ze beginnen hun romantische relatie in seizoen 7 nadat Enzo Bonnie heeft gered uit de wapenkamer, een organisatie die gespecialiseerd is in het occulte. Drie jaar later worden de twee verliefd en Bonnie herstelt Enzo's geest nadat een sirene hem psychisch heeft aangevallen. Naarmate hun relatie groeit, groeien ook hun plannen voor een gezin en een lang leven samen. Enzo biedt Bonnie aanvankelijk een flesje met zijn bloed aan om haar in een vampier te veranderen, maar wetende dat ze verbonden is met Elena, weet Bonnie niet hoe ze verder moet. Ze vraagt Enzo om Elena's bloed te proeven en weer mens te worden, aangezien Elena's bloed de remedie tegen vampirisme bevat.
Ze brengen een romantische dag samen door voordat Bonnie voorbereidingen treft om wat van Elena's bloed te nemen om aan Enzo te geven, maar alles verandert wanneer Stefan arriveert om Elena te vermoorden. Stefan vindt Enzo op zijn weg en rukt zijn hart van achteren uit, waardoor een verwoeste Bonnie zijn lichaam moet vinden nadat ze Stefan tegenhoudt en hem het geneesmiddel injecteert.
Met afschuw vervuld en diepbedroefd nadat ze de liefde van haar leven dood heeft gevonden, laat Bonnie een onaardse schreeuw los. Dit creëert een alternatieve dimensie waarin Enzo aan haar verschijnt en haar troost. Hij vraagt haar om Stefan te vergeven en wijst erop dat hij ook vreselijke dingen heeft gedaan in zijn verleden terwijl hij onder invloed was van een hogere macht. Enzo weet uit ervaring dat de haat Bonnie vanbinnen zal opvreten. Enzo herinnert haar eraan dat ze de goede dingen in haar leven moet waarderen en smeekt haar om aan hem te denken als ze gelukkig waren.
Bonnie verliest uiteindelijk haar connectie met Enzo wanneer het hellevuur de stad Mystic Falls bedreigt, maar in de seriefinale vindt Enzo haar opnieuw. Ze bereidt zich voor om de wereld rond te reizen wanneer zijn geest aan haar verschijnt en haar vertelt dat ze haar paspoort is vergeten. Bonnie kan hem niet zien, maar ze voelt zijn aanwezigheid en herinnert zich zijn belofte dat ze nooit alleen zal zijn.
