De eerdere seizoenen van De Simpsons waren meer geaard dan wat de show werd, met meer consequenties en realistische details. Het was in deze vorm van de show van Kelsey Grammer Sideshow Bob werd een terugkerend personage, een schurk die de toon van de show kon veranderen van subversieve sitcom in echt gespannen.
In de loop der jaren werd Bob een meer uitgewerkt en gek personage. Deze nieuwe richting bouwde voort op één aflevering uit de Gouden Eeuw die hielp de evolutie van Sideshow Bob te voltooien van een daadwerkelijke bedreiging voor het gezin tot een vaak opgezette hansworst.
Sideshow Bob's Dark Origins op The Simpsons
Toen hij volledig werd geïntroduceerd in 'Krusty Gets Busted' van seizoen 1, nadat hij een paar afleveringen eerder als een minder belangrijk achtergrondpersonage was verschenen, werd Sideshow Bob al snel gevestigd als een van de De Simpsons' weinig echt dramatische personages. Hoewel zijn persoonlijkheid uit de bovenlaag en zijn altijd onhandige geluk hem grappig maakten, droegen zijn vroege optredens een oprecht gevoel van kwaadaardigheid voor hen . In 'Black Widower' van seizoen 3 voerde Bob een complex (en bijna succesvol) plan uit om Selma te vermoorden en haar rijkdom weg te stelen, en in 'Cape Feare' van seizoen 5 kwam Bob op het punt Bart aan stukken te hakken met een machete nadat hij zijn familie had vastgebonden. . In 'Sideshow Bob's Last Gleaming' van seizoen 7 was Bob een poging tot massamoordenaar geworden en deed hij een oprechte poging om heel Springfield op te blazen. Hij vormde een echte bedreiging wanneer hij op het scherm verscheen en kwam echt meerdere keren in de buurt van het vermoorden van de familie.
Maar de dingen veranderden in 'Brother From Another Series' van seizoen 8, waarin Sideshow Bob een oprechte poging deed om als persoon ten goede te groeien. Nadat hij op aanraden van dominee Lovejoy uit de gevangenis is vrijgelaten, vindt Bob werk bij zijn broer Cecil, die een succesvol bouwbedrijf runt. Ondanks de begrijpelijke angsten van Bart en Lisa over Bobs onschuld, blijkt dat hij de waarheid spreekt -- hij heeft deze keer echt geen snode plannen en probeert gewoon een manier te vinden om zijn leven weer op de rails te krijgen. In plaats daarvan is het Cecil die deze keer de slechterik is, net als de zijne plan om Springfield te vernietigen om zijn diefstal van een miljoen dollar te dekken, hangt af van het beschuldigen van Bob van de misdaad. Hoewel Bob samenwerkt met de twee jonge Simpsons om de stad te redden, gebruikt Chief Wiggum zijn autoriteit om Bob ook terug te sturen naar de gevangenis.
Hoe Sideshow Bob evolueerde op The Simpsons
Na 'Brother From Another Series' werd Sideshow Bob iets anders in De Simpsons . In zijn volgende optreden - 'Day of the Jackanapes' van seizoen 12 - werd Bob met veel minder spanning of angst behandeld. Bart begroet hem met een terloopse hallo - in tegenstelling tot de oprecht getraumatiseerde weergave van Bart in eerdere afleveringen. De aflevering verwijst rechtstreeks naar Bob's faalpercentage als slechterik, en bij zijn volgende optreden in 'The Great Louse Detective' van seizoen 14 hielp hij zelfs actief de familie toen Frank Grimes Jr. de dood van zijn vader wreken . Bob werd steeds komischer en belachelijker, waarbij zelfs zijn pogingen tot moord steeds dwazer werden.
Door Bob sympathiek te maken in seizoen 8, De Simpsons beroofde hem min of meer van zijn gemene voorsprong. Sommige van zijn volgende optredens zouden hem een vrouw en zoon opleveren, met zijn uitgebreide familie spelen en hem zelfs korte superkrachten geven. Zijn meest angstaanjagende rol sindsdien - 'The Bob Next Door' van seizoen 21 - leunde nog steeds zwaar op de komedie van het falen van het personage als slechterik. Zijn meest recente optredens hebben zelfs stilletjes Bobs conflicten met Bart opgelost, waardoor het personage een uniek gevoel van afsluiting kreeg gezien het doelbewust open aspect van De Simpsons . Het is een fascinerende evolutie van het personage geweest, waarbij werd benadrukt welke elementen ervoor zorgden dat hij als een schurk werkte, die enigszins konden worden versterkt om hem in een bijna zielige komische figuur te veranderen.
